Ο Τόλης Βοσκόπουλος τραγούδησε τον έρωτα και τον έζησε με γυναίκες που αγάπησε πολύ.
Ο Τόλης έκανε τέσσερις γάμους.
Παντρεύτηκε την ηθοποιό Στέλλα Στρατηγού.
Ο γάμος πέρασε από 40 κύματα αφού ερωτεύτηκε την Δούκισσα.
Το ειδύλλιο αυτό όμως δεν κράτησε πολύ και τελικά χώρισαν και επέστρεψε στην Στέλλα Στρατηγού.
Στα γυρίσματα της ταινίας «Μαριχουάνα Στοπ» συνάντησε την Ζωή Λάσκαρη. Ο έρωτας που αναπτύχθηκε ανάμεσά τους έκανε την Στέλλα Στρατηγού να φύγει, τελικά από την ζωή του.
Με την Ζωή Λάσκαρη έμειναν μαζί τρία χρόνια. Για εκείνη έγραψε και το τραγούδι «Ξανθή αγαπημένη Παναγιά».
Υστερα ήρθε η Μαρινέλλα. Τον Δεκέμβριο του 1975, η Μαρινέλλα και ο Τόλης Βοσκόπουλος παντρεύονται στο διαμέρισμα που διατηρούσε η σπουδαία τραγουδίστρια, στην οδό Αστυδάμαντος στο Παγκράτι. Στον μυστικό γάμου του ζευγαριού, ήταν μόλις 6 καλεσμένοι, ανάμεσά τους, το ζεύγος Κατσαρού που ήταν και κουμπάροι, ο Φρέντυ Γερμανός και η αδερφή της Μαρινέλλας. Η μεγάλη ελληνική φωνή του ελληνικού πενταγράμμου είχε μόλις βγει από μία σχέση με τον Φρέντυ Σερπιέρη με τον οποίο είχαν αποκτήσει την κορούλα τους, Τζωρτζίνα.
Μεγάλο κεφάλαιο στην ζωή του υπήρξε η Τζούλια Παπαδημητρίου. Μια σχέση που ξεκίνησε όπως κάθε ερωτική και κατέληξε στα δικαστήρια. Οικονομικές διενέξεις και μια κόρη, την Χαρά, που ξεκίνησε να λέγεται Βοσκοπούλου και σήμερα με δικαστική απόφαση δεν μπορεί να χρησιμοποιεί πια το επώνυμο αυτό.
Ο τέταρτος γάμος του, με την Αντζελα Γκερέκου, έγινε το 1996 και του χάρισε μια κόρη, την Μαρία (γεννήθηκε το 2001).
