Ο «σκληρός» του Χόλιγουντ στο παρελθόν υπήρξε παντρεμένος με τη βασίλισσα της ποπ Μαντόνα αλλά και με την πρωταγωνίστρια του House of Cards, Ρόμπιν Ράιτ.
Αυτή τη φορά παντρεύτηκε και μάλιστα κρυφά με την κατά 31 χρόνια μικρότερη του Αυστραλιανή ηθοποιό Λέιλα Τζορτζ, η οποία είναι κόρη του ηθοποιού Βινσεντ ντ’ Ονόφριο.
Όπως υποστηρίζει δημοσίευμα της Mirror, τα αποκαλυπτήρια του γάμου έγιναν όταν η ακτιβίστρια και σύζυγος του παραγωγού της ταινίας «Black Swan», Ιρένα Μενταβόϊ, έδωσε «συγχαρητήρια» στο ζευγάρι μέσω Instragram γράφοντας χαρακτηριστικά «Είμαστε τόσο χαρούμενοι για τους @leilageorge #seanpenn που παντρεύονται. Σας αγαπάμε».