Γεννήθηκε στη Βίλα Φιορτίο, μια παραγκούπολη στη συνοικία Λανούς του Μπουένος Άιρες και ήταν το 5ο από τα 8 συνολικά παιδιά που έφεραν στον κόσμο ο Ντιέγκο ο… πρεσβύτερος και η Τότα Μαραντόνα.
Σε ηλικία 3 ετών γνώρισε τον «έρωτα» της ζωής του. Στα γενέθλια του πήρε ως δώρο μια μπάλα ποδοσφαίρου και από εκείνη τη στιγμή όλα πήραν το δρόμο τους.
Σ’ αυτήν αφοσιώθηκε και εξελίχθηκε σ’ έναν κορυφαίο ιεραπόστολο του ποδοσφαίρου προκαλώντας σε κάθε του εμφάνιση, αλλά και με κάθε του δήλωση παροξυσμό.
Στα 10 του χρόνια κι αφού το όνομα του είχε ήδη αρχίσει να συζητιέται εντάχθηκε στην παιδική ομάδα Los Cebollitas, «Τα κρεμμυδάκια», που ουσιαστικά ήταν το φυτώριο της Αρτζεντίνος Τζούνιορς. Ο Ντιεγκίτο οδήγησε την ομάδα του σε ένα απίστευτο σερί 136 αγώνων χωρίς ήττα και οι άνθρωποι της Αρτζεντίνος έτριβαν τα χέρια τους από ικανοποίηση αντιλαμβανόμενοι τον θησαυρό που είχαν στην κατοχή τους.
Στα 16 του έκανε ντεμπούτο με την πρώτη ομάδα, αλλά το καλοκαίρι του 1978 πήρε την πρώτη μεγάλη απογοήτευση της καριέρας του. Η Αργεντινή φιλοξενούσε το Παγκόσμιο Κύπελλο ποδοσφαίρου, όμως ο ομοσπονδιακός τεχνικός Λουί Σέζαρ Μενότι παρά τη λαϊκή απαίτηση για να πάρει στην αποστολή το παιδί-θαύμα, αποφασίζει να τον κόψει.
Η Αργεντινή κατέκτησε τον τίτλο, ο Μενότι έγινε λαϊκός ήρωας, αλλά ο Ντιέγκο ήξερε ότι θα ερχόταν και η δική του στιγμή.
Το πρώτο μεγάλο άλμα στην καριέρα του ήρθε το 1981 όταν άφησε την Αρτζεντίνος για την Μπόκα Τζούνιορς και το καλοκαίρι του 1982 πέρασε τον Ατλαντικό για λογαριασμό της Μπαρτσελόνα με ποσό ρεκόρ για την εποχή (4 εκατ. ευρώ σημερινά χρήματα).
Έπειτα από δύο χρόνια κατέρριψε εκ νέου το παγκόσμιο ρεκόρ μεταγραφής καθώς η Νάπολι έδωσε κάτι περισσότερα από 7 εκατ. ευρώ σημερινά χρήματα για να τον φέρει στον ιταλικό νότο σε μια μεταγραφή έκπληξη καθώς οι παρτενοπέι δεν ήταν το μεγάλο όνομα του ιταλικού πρωταθλήματος. Επί των ημερών του η Νάπολι κατέκτησε δύο πρωταθλήματα (1987, 1990), μάλιστα την πρώτη χρονιά πήρε το νταμπλ καθώς κατέκτησε και το Κύπελλο, αλλά και τον μοναδικό Ευρωπαϊκό τίτλο της ιστορίας της (το Κύπελλο UEFA κόντρα στη γερμανική Στουτγάρδη).
Όπως θα εξομολογηθεί πολλά χρόνια αργότερα, στη Νάπολι γνώρισε την κοκαΐνη που έγινε ο εφιάλτης του.
Πριν όμως νικηθεί από τα πάθη του, είχε φροντίσει το 1986 στα γήπεδα του Μεξικό, εκεί όπου το 1970 είχε δοξαστεί ο άσπονδος φίλος του Πελέ, να οδηγήσει μόνος του κυριολεκτικά την Αργεντινή στην κατάκτηση του 2ου Μουντιάλ της ιστορίας τους.
Ο Μαραντόνα στην πιο ώριμη ποδοσφαιρικά παρουσία του πέρασε στην ιστορία με το γκολ του Θεού (το γκολ με το χέρι κόντρα στην Αγγλία). Ωστόσο στη χώρα των Αζτέκων η αλήθεια είναι ότι ο Μαραντόνα πέρασε στο πάνθεον των κορυφαίων του παγκοσμίου ποδοσφαίρου, με τα μαγικά πράγματα που έκανε.
Επιστρέφοντας στο 1990, τη χρονιά που οδήγησε τη Νάπολι στον τελευταίο της τίτλο και στον ημιτελικό του Μουντιάλ, η Αργεντινή απέκλεισε την «σκουάντρα ατζούρα».
Τον Μάρτιο του 1991 ήρθε το πρώτο σοκ καθώς σε έλεγχο ντόπινγκ βρέθηκε θετικός σε χρήση κοκαΐνης και τιμωρήθηκε με 1.5 χρόνο αποκλεισμό.
Η αντίστροφη μέτρηση είχε αρχίσει, για να προκύψει και δεύτερο σοκ κατά τη διάρκεια του Μουντιάλ 1994 στις ΗΠΑ όταν και πάλι βρέθηκε θετικός σε κοκαΐνη.
Μετά τη λήξη της πρώτης τιμωρίας βρέθηκε στη Σεβίλλη, αλλά πλέον ήταν φανερό πως το άστρο του Ντιέγκο είχε αρχίσει να αργοσβήνει για να σβήσει οριστικά με τη φανέλα της αγαπημένης του Μπόκα όπου αγωνίστηκε τη διετία 1995-1997.
Ως προπονητής δεν είχε να επιδείξει κάτι το ιδιαίτερο με κορυφαία στιγμή τη διετή παρουσία του στον πάγκο της εθνικής Αργεντινής την οποία οδήγησε στο Μουντιάλ της Νοτίου Αφρικής (αποκλείστηκε στους 8 από την Γερμανία).
Δούλεψε σε διάφορες χώρες, αλλά ποτέ δεν μπόρεσε να πετύχει κάτι σημαντικό με τον τελευταίο σταθμό της καριέρας του να είναι η Χιμνάσια Λα Πλάτα.