Αν και ο Στέφανος Τσιτσιπάς δυσκολεύτηκε πολύ να καταβάλλει την αντίσταση του Φιλίπ Κολσράιμπερ από τη Γερμανία στην πρεμιέρα του στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Τόκιο, τελικά πήρε τη νίκη με 2-1 σετ (6-3, 3-6, 6-3), παρότι βρέθηκε πίσω με μπρέικ στο τρίτο σετ.
Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας, που βρίσκεται στο Νο3 του ταμπλό στο ολυμπιακό τουρνουά, προηγήθηκε στα σετ κόντρα στο Νο 112 της παγκόσμιας κατάταξης, αλλά στη συνέχεια έκανε αρκετά λάθη και κινδύνευσε με αποκλεισμό, πριν κάνει μια ψυχωμένη ανατροπή στο τέλος, για να πάρει την πρόκριση στο δεύτερο γύρο.